离婚，就像结婚一样，代表着你的生活中的一个全新的开始……威尔·海斯就在经历着这样一个生命的转折点，在曼哈顿居住的他，目前正在办理着离婚手续，同时，他还打算独自一人带着自己10岁的小女儿玛娅。
　　玛娅是个天真浪漫的小女孩，然而毕竟经历了父母的离婚，所以可以理解她为什么有那么点早熟。玛娅不懈地追问着自己的父亲，她想知道威尔结婚前是什么样子的，更想知道自己的父母从相遇到相爱的每一个小细节。
　　威尔觉得应该从1992年开始讲起，那个时候他还是一个年轻、过分乐观、不切实际的政客，为了一展所长，刚刚从老家威斯康星州搬到纽约，就是想在总统大选中尽一份心力……为了满足玛娅的好奇心和求知欲，威尔仔仔细细地整理了自己在纽约这么多年的一点一滴，自己了也跟随着这些回忆，重新体验了一次过去：一个理想过了头的年轻人，用自己的切身体验，终于明白了大城市的政治体系中的复杂和辗转曲折。当然，他同时也回想起了自己与三个完全不同的女人的三段恋情。
　　威尔一直尝试着，希望可以找到一种温和的方式将自己以前的生活告诉女儿，所以他选择了床头故事，同时把涉及其中的人的名字，全部做了更改，玛娅只能凭着这些故事，自己动脑筋猜测到底是哪个女人和父亲走进了神圣的婚姻殿堂，然后生了自己……玛娅不停地思考着，妈妈到底是哪位呢？是爸爸口中那个大学时代的恋人、值得信赖的邻家女孩艾米丽？还是威尔一生中最好的朋友、对政治一点都不感兴趣的红粉知己埃普丽尔？又或者是那个无拘无束、过于洒脱，却也野心勃勃的新闻记者萨摩尔？
　　就在玛娅把爸爸这些神秘的爱情细节全部拼凑到一起仔细寻找的时候，她明白了爱情并不像歌曲、电影中描述的那样简单和轻松，至于威尔，也在讲述回忆的过程中明白了一个道理，那就是有的时候不要一味地往前走，多回头看看，也许可以走得更快……也许，只是也许，他真的能找到幸福美满的生活。