在第四季中，Tree Hill的年轻人们告别了他们的高中时代，而在第五季里，他们将迎来大学毕业后的生活。而两季之间长达四年的时间跨度，也使得One Tree Hill创造了美国电视剧历史上的一个史无前例的新纪录。
在过去的四年里，Lucas在他的图书编辑Lindsey（Michaela McManus饰）的帮助之下，出版了他的第一部小说《An Unkindness Of Ravens》，而他的第二本小说也构思之中。与此同时，Lucas还与Skills一起担任着高中母校的篮球队教练，并且立志率领球队再次夺得冠军。当Peyton高中毕业的时候，她的心中只有两个挚爱：Lucas和音乐。在她离开Tree Hill后，她去了洛杉矶的一家唱片公司实习，而她对他们的感情是会因离别而变得淡漠呢？还是会因为思念而变得更加浓郁？至于Peyton最好的朋友Brooke，则已经实现了自己的梦想，成为了一名顶级的时装大师，并且拥有了属于自己的品牌：Clothes over Bros。然而在取得成功的过程中，她又付出了怎样的代价呢？在过去的四年中，Nathan和Haley也一同经历了Nathan职业生涯的起伏，而他们最终在他们的孩子James的身上找到幸福的真正含义。而与Nathan同样遭遇挫折的还有Mouth，虽然他仍然不断追寻着自己的理想，想要成为了一名真正的体育解说，但他也因此承受着更多挑战与艰辛。
而那些曾经在Tree Hill生活过的人们现在又过得怎样呢？在他们离开家乡四年之后，他们是否已经淡忘了彼此之间的友情？抑或是在等待着一个重新回到Tree Hill的契机，来唤醒曾经拥有过的真挚感情？这一切的答案，都将由One Tree Hill第五季为您揭晓！